8 мая 2002 года Саймон Уэбб познакомил фэнов с его пятилетней дочкой. Саймон стал отцом
в 17 лет. Мама девочки - экс-подруга Саймона Никола Джонс. Саймон никогда не заявлял публично, что является отцом. Имя девочки не называется для ее безопасности. В эмоциональном интервью Саймон сказал: "Каждый день я думаю о ней, когда вижу маленького ребенка, пробегающего рядом. Все возвращается. Ни один день не проходит без того, чтобы я не думал о ней. Я видел ее несколько раз (около 8 - 9). Она знает, что я в Blue, и любит мою музыку, и любит танцевать под нее. Мы встречаемся в городе - идем в парк и МакДональдс, и делаем то, что делают папы. Она выглядит счастливой. Она - все, о чем я когда-нибудь мечтал." Саймон и Никола встретились в Бирмингеме, когда футболистом он играл за Port Vale. Их маленькая девочка родилась в 1996 году в Бирмингеме (Birmingham’s Heartlands Hospital). Имя Саймона не записано в свидетельсве о рождении ребенка. Никола живет с другим мужчиной, Терри, и у них есть сын. В мае Саймон был в Канаде, ему звонила Никола, она хотела поговорить о том, что он может видеться с дочкой чаще. Он очень рад этому. Хочет играть более активную роль. И, если Никола и Терри решили, что это правильно, то это превосходно! Саймон и Никола поддерживают хорошие отношения, пересекаются по жизни постоянно, независимо нравится ли это им или нет. Саймон копит деньги для того, чтобы дать хорошее образование дочке. Желает ей самого лучшего. Но Никола очень гордая мама, ее друг тоже очень гордый, поэтому она никогда не просит у Саймона денег. Саймон не думает, что его маленькая девочка воспитывается в плохом дом.
Он очень гордится дочкой.

(The Sun)